蔣家和連家「很麻吉」？關係友好三代情

連家與蔣家有著密不可分的關係？關係友好好幾代，更傳言當初連家480萬賤價售出永勝大廈一戶給蔣孝勇。還有傳言連勝文的哥兒們除了公子哥外，也有溫家寶的兒子？且兩人皆是金衛醫療的共同股東？

連家跟蔣家真的很麻吉

蔣、連這兩家的友好關係已經好幾代，當年連戰在投票日當晚高喊「選舉無效」時，蔣方智怡就站在連戰的後面，表達力挺連戰的立場。蔣友柏舉辦新書發表會，連戰也出席參加。 蔣友柏女兒滿月時連戰也前來祝賀。蔣友柏還在父親蔣孝勇的喪禮上擁抱連勝文，據說蔣友柏和連勝文在國外時還曾結拜當兄弟；但這對哥兒們的情誼，卻因為後來蔣友柏批評連戰事件而出現裂痕。

失言破壞感情

當初蔣友柏在部落格上發表感言，引伸批評連戰在總統大選「不認輸」，還拿王世堅來和連戰比較，他說至少王世堅去跳海了，在敗選風度上比連戰高出一截。對於這樣麻辣的言論，連戰透過幕僚表示，這是他對2004大選真相不了解，應該回家問媽媽蔣方智怡，對此相當不悅。蔣方智怡還因此特地趕赴連戰辦公室表達歉意，甚至辭去國民黨中常委；而事後連戰則要蔣方智怡別放在心上，同時也說蔣友柏已經當父親了，要為自己說過的話負責任，讓連勝文跟蔣友柏的關係也因此搞差。

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